Brian Chesky sempat kelimpungan tatkala seorang wanita tua dari Arizona bakalan menuntut Chesky dan kedua temannya, Joe Gebbia dan Nathan Blecharchzyk gara-gara kamar yang disewa perempuan itu bau marijuana, perempuan itu juga mengeluh makanannya dicuri dan kamar yang disediakan tidak sesuai dengan standar hukum untuk orang dengan penyandang disabilitas (Stone, 2018). Bisa jadi, hari itu, 19 Januari 2009 adalah hari terdingin bagi Chesky, Gebbia dan Blecharchzyk. Selain berurusan dengan customer pertama mereka, mereka juga harus ‘menangis’ menyambut dinginnya cuaca Washington DC yang menusuk tulang. Tapi dinginnya hari itu, justru seperti warga Amerika Serikat lain yang menyambut harapan saat Inaugurasi Presiden Obama, ketiga pemuda ini menyaksikan sebuah bisnis yang menjanjikan.

