Brian Chesky sempat kelimpungan tatkala seorang wanita tua dari Arizona bakalan menuntut Chesky dan kedua temannya, Joe Gebbia dan Nathan Blecharchzyk gara-gara kamar yang disewa perempuan itu bau marijuana, perempuan itu juga mengeluh makanannya dicuri dan kamar yang disediakan tidak sesuai dengan standar hukum untuk orang dengan penyandang disabilitas (Stone, 2018). Bisa jadi, hari itu, 19 Januari 2009 adalah hari terdingin bagi Chesky, Gebbia dan Blecharchzyk. Selain berurusan dengan customer pertama mereka, mereka juga harus ‘menangis’ menyambut dinginnya cuaca Washington DC yang menusuk tulang. Tapi dinginnya hari itu, justru seperti warga Amerika Serikat lain yang menyambut harapan saat Inaugurasi Presiden Obama, ketiga pemuda ini menyaksikan sebuah bisnis yang menjanjikan.
Chesky bukanlah orang yang gampang berpuas diri, pemuda lulusan RISD (Rhode Island School of Design) ini membuang kehidupannya yang mapan di San Fransisco demi memenuhi ambisi pribadi, yakni menciptakan produk yang luar biasa. Salah satu ungkapan magis yang didengarnya dari Steve Jobs adalah “we have to make a dent in universe”, ungkapan itu mendorong Chesky membuang kemapanan, bergabung dengan teman roommate nya di RISD hanya dengan sebuah ide bisnis gila yang belum pernah dilakukan sebelumnya. Di suatu malam ketika dia memutuskan tinggal dan ikut membayar uang sewa apartemen dengan Joe Gebbia, sebuah ilham turun, saat itu sedang banyak conference design di San Fransisco, Chesky menuliskan email berisi “mengubah kamar kita untuk disewakan kepada para peserta conference dengan matras, tempat kerja dan sarapan”. Sebuah ide yang kemudian diwujudkan oleh Blecharchzyk dengan mengumumkannya lewat sebuah tools wordpress. Usaha Chesky, Gebbia dan Blecharchzyk ini berhasil mendatangkan pengunjung di apartemen mereka. Sebuah ide yang terus digali dan benar-benar menuai banyak pengunjung tatkala mereka bertiga terbang ke Washington DC.
Ketiga pendiri airbedandbreakfast ini, terus menerus menyempurnakan ide bisnis nya sehingga visible dan menghasilkan keuntungan. Ketiganya tahu, cara untuk bisa mendatangkan uang adalah seperti layaknya pemain Sillicon Valley lainnya, mendatangi investor. Beruntung Chesky, Gebbia dan Blecharchzyk bertemu dengan Michael Siebel, seorang entrepreneur pendiri justin.tv yang memperkenalkan ketiga pemuda itu kepada angel investor melalui program Y Combinator. Di program Y Combinator inilah ketiga pemuda itu menyempurnakan terus menerus tampilan dan ide home rentals / room rentals kepada para investor. Tampilan diperbaiki, mereka mulai meninggalkan wordpress dan menciptakan situs sendiri airbedandbreakfast.com yang dilengkapi dengan fitur pencarian dan fasilitas yang diinginkan. Mereka terbang ke berbagai kota, memfoto sendiri kamar-kamar yang akan disewakan, mereka juga menyempurkan pembayaran dengan system kartu kredit. Airbedandbreakfast.com lalu menjadi lebih sempurna dengan inovasi-inovasi yang mereka ciptakan dan membuat investor kemudian melirik airbedandbreakfast.
Adalah Gregg McAdoo dan Paul Graham investor yang tergabung dalam Sequioa Capital yang tertarik dengan ide bisnis Chesky, Gebbia dan Blechcarzyk. Awalnya baik Graham maupun McAdoo sempat ragu akan bisnis Airbedandbreakfast, selain daripada sudah banyak yang mempunyai mengenai home sharing maupun vacation rentals, Chesky, Gebbia dan Blecharzyk belum mampu meyakinkan apa yang menjadi pembeda dari airbedandbreakfast. McAdoo dan Graham hanya tertarik dengan mentalitas cockroach yang dimiliki ketiganya. Baru setelah Graham membantu ide airbedandbreakfast sebagai ebay untuk room / home sharing, McAdoo menemukan sesuatu yang berbeda dari airbedandbreakfast.
Airbedandbreakfast berfokus pada kenyamanan host dibanding kenyamanan penyewa kamar. Airbedandbreakfast juga sangat peduli dengan foto dan tampilan kamar yang disewakan, sehingga membuat tampilan airbedandbreakfast seperti layaknya mesin pencari hotel dengan tampilan kamar, harga dan fasilitas yang memadai. Pendekatan airbedandbreakfast ini membuat McAdoo sangat tertarik dan kemudian bersama-sama dengan rekan-rekannya di Sequoia Capital menginvestasikan 585.000 US Dollar kepada airbedandbreakfast.
Tahun berikutnya sudah bisa ditebak, airbedandbreakfast berubah abbrevasi menjadi Airbnb, dan membukukan keuntungan paling besar bagi sequoia, menyalip google dan whatsapp dengan nilai valuasi sebesar 4,5 Billion US Dollar.
